Retrosentetik Analiz: Fenol → Parasetamol

Soldan sağa retrosentetik yol boyunca uygun reaktifleri seçin.

BAŞLANGIÇ

Fenol

C₆H₅–OH

Adım 1

Seyreltik HNO₃, 20°C Derişik HNO₃, ısı HNO₃ / H₂SO₄ Br₂ / H₂O

Adım 1: Fenolde kontrolsüz nitrolama patlamaya neden olabilir. Düşük sıcaklıkta para ürün nasıl elde edilir?

p-Nitrofenol

HO–C₆H₄–NO₂ (p)

Adım 2

Sn / HCl H₂ / Pd-C NaBH₄ / CH₃OH LiAlH₄ / eter

Adım 2: Aromatik nitro grubunu amino grubuna nasıl indirgersiniz?

p-Aminofenol

HO–C₆H₄–NH₂ (p)

Adım 3

(CH₃CO)₂O CH₃COCl / piridin CH₃COOH / H₂SO₄ CH₃I

Adım 3: Amino grubu korumak için hangi asetilasyon yöntemi endüstride tercih edilir?

HEDEF

Parasetamol

HO–C₆H₄–NHCOCH₃ (p)