Retrosentetik Analiz: Anilin → 1,3,5-Tribromobenzen
Koruma grubu stratejisi ve diazonyum kimyası ile simetrik tri sübstitüe benzen sentezi.
BAŞLANGIÇ
Anilin
C₆H₅–NH₂
Adım 1
–NH₂ korunmalı; Friedel-Crafts’ı bozar.
Asetanilid
C₆H₅–NHCOCH₃
Adım 2
Güçlü aktive edici grup → çoklu brominasyon.
N-(2,4,6-tribromophenyl)acetamide
Br₃C₆H₂–NHCOCH₃
Adım 3
Koruma grubunu çıkarın.
2,4,6-Tribromoanilin
Br₃C₆H₂–NH₂
Adım 4
Diazotizasyon şartları.
2,4,6-Tribromobenzen diazonyum klorür
[Br₃C₆H₂–N≡N]⁺Cl⁻
Adım 5
Diazonyum grubunu –H ile değiştirin.
HEDEF
1,3,5-Tribromobenzen
1,3,5-Br₃C₆H₃