DESTEK OL
Nasıl ders çalışmalıyım ve siteyi nasıl kullanırım?
"Kimya Evrenim" Nedir?
Retrosentetik Analiz: Stiren → 1-Feniletanol
Soldan sağa retrosentetik yol boyunca uygun reaktifleri seçin.
BAŞLANGIÇ
Stiren
C₆H₅–CH=CH₂
💡 İpucu
Adım 1
NBS / ışık
Br₂ / CH₂Cl₂
HBr / ROOR
KMnO₄ / OH⁻
Adım 1:
Alylik radikal brominasyonu için uygun reaktif?
(E)-1-Bromo-1-fenileten
C₆H₅–CH=CHBr
💡 İpucu
Adım 2
KOCH₃ / CH₃OH
NaH / THF
H₂O / H⁺
LiAlH₄ / eter
Adım 2:
Vicinal (veya allylic) dibromür/dehydrohalojenasyonla alkin eldesi?
Fenilasetilen
C₆H₅–C≡CH
💡 İpucu
Adım 3
HgSO₄ / H₂SO₄
1) BH₃ 2) H₂O₂/OH⁻
H₂ / Pd-CaCO₃
1) O₃ 2) Zn/H₂O
Adım 3:
Terminal alkinin ketona hidratlanması?
Asetofenon
C₆H₅–CO–CH₃
💡 İpucu
Adım 4
NaBH₄ / CH₃OH
PCC / CH₂Cl₂
KMnO₄ / H⁺
LiAlH₄ / eter
Adım 4:
Ketonun sekonder alkole indirgenmesi?
HEDEF
1-Feniletanol
C₆H₅–CH(OH)–CH₃
BAŞLANGIÇ
Stiren
C₆H₅–CH=CH₂
Adım 1: Stiren → (E)-1-Bromo-1-fenileten
NBS / ışık
Br₂ / CH₂Cl₂
HBr / ROOR
KMnO₄ / OH⁻
💡 İpucu Göster
Adım 1:
Alylik radikal brominasyonu için uygun reaktif?
(E)-1-Bromo-1-fenileten
C₆H₅–CH=CHBr
Adım 2: → Fenilasetilen
KOCH₃ / CH₃OH
NaH / THF
H₂O / H⁺
LiAlH₄ / eter
💡 İpucu Göster
Adım 2:
Vicinal (veya allylic) dibromür/dehydrohalojenasyonla alkin eldesi?
Fenilasetilen
C₆H₅–C≡CH
Adım 3: → Asetofenon
HgSO₄ / H₂SO₄
1) BH₃ 2) H₂O₂/OH⁻
H₂ / Pd-CaCO₃
1) O₃ 2) Zn/H₂O
💡 İpucu Göster
Adım 3:
Terminal alkinin ketona hidratlanması?
Asetofenon
C₆H₅–CO–CH₃
Adım 4: → 1-Feniletanol
NaBH₄ / CH₃OH
PCC / CH₂Cl₂
KMnO₄ / H⁺
LiAlH₄ / eter
💡 İpucu Göster
Adım 4:
Ketonun sekonder alkole indirgenmesi?
HEDEF
1-Feniletanol
C₆H₅–CH(OH)–CH₃
✓
Cevapları Kontrol Et