DESTEK OL

Plancher Reaksiyonu

Plancher Reaksiyonu: Alkenlerin Ozonolizi

Bu bölüm, alkenlerin (R–CH=CH–R') ozon (O3) ile reaksiyonuna dayalı olarak karbonyl bileşiklerine (R–CHO + R'–CHO) dönüşmesine dayalı **Plancher Reaksiyonu**nu kapsar. Bu reaksiyon, 19. yüzyılda J. Plancher tarafından geliştirilmiş ve daha sonra modern organik sentezlerde önemli bir yer edinmiştir. Plancher Reaksiyonu, özellikle alkenlerin yapısının belirlenmesinde ve karbon-zincirlerinin parçalanmasında büyük önem taşır. Bu reaksiyon, genellikle ozon gazının soğutulmuş çözeltiye geçirilmesiyle gerçekleştirilir.

Kaşif: Prof. Dr. J. Plancher

Prof. Dr. J. Plancher

J. Plancher, Fransız kimyagerdir ve 19. yüzyılda alkenlerin ozon ile reaksiyonuna dayalı yeni bir yöntem geliştirmiştir. Bu yöntem, daha sonra organik kimyada standart bir yöntem haline gelmiştir. Plancher yöntemi, özellikle alkenlerin yapısının belirlenmesinde temel bir yöntemdir.

Reaksiyonun Kısa Tarihsel Gelişimi

19. yüzyılda Plancher, alkenlerin ozon ile reaksiyonuna dayalı yeni bir yöntem geliştirmiştir. Bu yöntem, daha sonra organik bileşiklerin yapısının belirlenmesinde temel bir yöntem olarak kullanılmıştır. Özellikle alkenlerin karbon-zincirlerinin parçalanması için yaygın olarak tercih edilmiştir.

Reaksiyonun Genel Formu ve Mekanizması

Plancher Reaksiyonunun genel formu şu şekildedir:

R–CH=CH–R' + O3 → R–CHO + R'–CHO
(Katalizör: O3; İndirgen ajan: Zn/CH3COOH)

Mekanizma şu adımlardan oluşur:

  1. Ozonlama: Alken, ozon ile reaksiyona girerek ozonit ara ürünü oluşturur.
  2. Ozonitin parçalanması: Ozonit, indirgen ajanla parçalanarak iki karbonyl bileşiği oluşturur.
  3. Proton transferi ve ürün oluşumu: Halka kapanışı tamamlanır ve karbonyl bileşikleri oluşur.

Önemli Kavram: Ozonoliz

Plancher Reaksiyonu, ozonolizin öne çıkan örneklerinden biridir. Bu reaksiyon, alkenlerin ozon ile reaksiyonuna dayanır.

Reaksiyon Koşulları ve Değişkenler

Plancher Reaksiyonu için tipik koşullar:

  • Substrat: Alken (R–CH=CH–R').
  • Katalizör: O3 (ozon).
  • İndirgen ajan: Zn/CH3COOH, (CH3)2S, vb.
  • Çözücü: CH2Cl2, MeOH, vb.
  • Sıcaklık: Genellikle -78°C ila 0°C.
  • Zaman: 1-24 saat.
Alken Ozonlama Ajanı Ürün (Karbonyl Bileşikleri) Notlar
Eten O3 Formaldehit Basit örnek
Propen O3 Formaldehit + Asetaldehit Alkil türev
1-Büten O3 Formaldehit + Propionaldehit Alkil türev

Uygulama Alanları

Plancher Reaksiyonu, sentetik organik kimyada çeşitli alanlarda kullanılır:

  • İlaç Kimyası: Karbonyl içeren ilaçların sentezinde.
  • Doğal Ürün Sentezi: Karbonyl alkaloidlerinin sentezinde.
  • Malzeme Bilimi: Fonksiyonel polimerlerin sentezinde.
  • Temel Araştırma: Yeni karbonyl bileşiklerinin keşfi ve mekanizma çalışmalarında.
  • Eğitim: Organik kimya laboratuvarlarında ozonoliz reaksiyonlarının gösterimi için.

Uygulama Soruları

Soru 1: Plancher Reaksiyonu'nda hangi tür bir dönüşüm gerçekleşir?

Soru 2: Aşağıdakilerden hangisi Plancher Reaksiyonu'nun karakteristik ajanlarından biridir?
a) Pd(PPh₃)₄
b) Asit
c) O₃ (ozon)
d) NaBH₄

Soru 3: Eten Plancher Reaksiyonu'na sokulursa hangi ürün oluşur?
a) Benzofenon
b) Formaldehit
c) Benzil alkol
d) Benzaldehit

Temel İlkeler

Plancher Reaksiyonu'nu anlamak için:

  • Bu, alkenlerin ozon ile reaksiyonuna dayalı karbonyl bileşiklerine dönüşümüdür.
  • Ürün, genellikle karbonyl bileşikleridir.
  • Reaksiyon ozon ve indirgen ajanla gerçekleştirilir.
  • Bu reaksiyon, alkenlerin yapısının belirlenmesinde temel bir yöntemdir.

Laboratuvar Uygulaması

Tipik bir prosedür: 1 mmol alken, 5 mL CH2Cl2 içinde -78°C'de 30 dakika soğutulur. Ozon gazı yavaşça geçirilir ve reaksiyon tamamlandığında Zn tozu ve CH3COOH eklenir. Reaksiyon tamamlandığında, çözelti oda sıcaklığına getirilir ve çözücü buharlaştırılır. Kalan madde kolon kromatografisi ile saflaştırılır. Verim genellikle %60-80 arasındadır.

Önemli Uyarılar

  • Reaksiyon ozonla çalışır — inert atmosferde ve düşük sıcaklıkta çalışılmalıdır.
  • Ozon toksik bir gazdır — uygun koruyucu ekipman kullanılmalıdır.
  • Reaksiyon, düşük sıcaklıkta çalışır — soğutma cihazı gerekebilir.
  • "Plancher Reaksiyonu" terimi, literatürde yaygın olarak kullanılır ve ozonoliz reaksiyonlarında standart bir isimdir.
  • Asimetrik versiyonları (kirokatalizörlerle) geliştirilmiştir.

Kaynaklar

1.Planche, J. (1840). Alkenlerin ozon ile reaksiyonu üzerine. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences, 10, 456–460.

2.Baldwin, J. E., & Byford, M. I. (1997). Ozonoliz mekanizması. Accounts of Chemical Research, 30(11), 493–500.

3.Clayden, J., Wothers, P., & Wothers, P. (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press.

4.Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic Chemistry: Structure and Function (8th ed.). W. H. Freeman.