DESTEK OL

Kondenzasyon Tepkimeleri – 50 Çözümlü Örnek

Toplam Soru: 50
Konu: Kondenzasyon Tepkimeleri
Tanım Kolay
1. Aşağıdakilerden hangisi bir kondenzasyon tepkimesidir?

a) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br
b) CH₃COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + H₂O
c) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
d) CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Cevap: b) CH₃COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + H₂O

Açıklama: İki molekül birleşirken küçük bir molekül (H₂O) çıkar → kondenzasyon. a: elektrofilik katılma, c: radikal取代, d: eliminasyon.

Aldol Orta
2. Asetaldehitin bazik ortamda kendisiyle yaptığı aldol kondenzasyonu sonucu ana ürün nedir?

a) 3-hidroksibütanal
b) bütiraldehit
c) krotonaldehit
d) asetik asit

Cevap: c) krotonaldehit (CH₃CH=CHCHO)

Açıklama: Başlangıçta 3-hidroksibütanal (a) oluşur, ancak ısı ile su çıkar ve α,β-doymamış aldehit (krotonaldehit) elde edilir.

Claisen Orta
3. İki mol etil asetatın sodyum etoksit ile yaptığı Claisen kondenzasyonu ürünü nedir?

a) asetoasetik ester
b) asetik anhidrit
c) bütirik asit
d) dietil malonat

Cevap: a) asetoasetik ester (CH₃C(O)CH₂COOEt)

Açıklama: Claisen, β-keto ester verir. Asetoasetik ester, en yaygın β-keto esterdir.

Dieckmann Zor
4. Dietil adipatın (dietil heksandioat) Dieckmann kondenzasyonu ürünü nedir?

a) 6-üyeli halkalı β-keto ester
b) 5-üyeli halkalı β-keto ester
c) açık zincirli diester
d) sikloheksanon

Cevap: b) 5-üyeli halkalı β-keto ester

Açıklama: Adipik asit türevi (6 karbonlu diasit) → iç esterleşmeyle 5-üyeli halka (α-karbonla karbonil arası bağ) oluşur. 5-üyeli geçiş hâli kinetik olarak uygundur.

Esterleşme Kolay
5. Aşağıdaki alkollerden hangisi Fischer esterleşmesinde en iyi verimi verir?

a) (CH₃)₃COH
b) CH₃CH₂CH₂OH
c) (CH₃)₂CHOH
d) C₆H₅OH

Cevap: b) CH₃CH₂CH₂OH (1° alkoldür)

Açıklama: 1° alkoller en iyi verimi verir. 3° alkoller (a) eliminasyona, fenoller (d) çok zayıf nükleofildir.

Amidleşme Orta
6. Aşağıdakilerden hangisi amid sentezi için en uygun reaktiftir?

a) RCOOH + R'NH₂
b) RCOCl + R'NH₂
c) RCOOR' + R''NH₂
d) RCHO + R'NH₂

Cevap: b) RCOCl + R'NH₂

Açıklama: Asil klorürler çok reaktiftir ve doğrudan amid verir. a seçeneğinde tuz oluşur; c ve d amid vermez.

Schiff Bazı Orta
7. Benzaldehit + metilamin → ?

a) N-metilbenzamid
b) N-metilbenzilamin
c) N-benzilidenmetilamin
d) fenetol

Cevap: c) N-benzilidenmetilamin (C₆H₅CH=NCH₃)

Açıklama: Aldehit + 1° amin → imin (Schiff bazı). Amid değil, karbon-azot çift bağı içerir.

Knoevenagel Zor
8. Benzaldehit + malonik ester → ? (piperidin katalizörlüğünde)

a) benzil malonat
b) dibenzil malonat
c) benziliden malonik ester
d) sinamik asit

Cevap: c) benziliden malonik ester (C₆H₅CH=C(COOEt)₂)

Açıklama: Knoevenagel, aktif metilen bileşiklerini kullanır. Malonik ester (Z–CH₂–Z, Z=COOEt), aldehit ile direkt su çıkararak konjuge ürün verir.

Perkin Orta
9. Benzaldehit + asetik anhidrit → ? (CH₃COONa ile)

a) asetofenon
b) benzoin
c) sinamik asit
d) stilben

Cevap: c) sinamik asit (C₆H₅CH=CHCOOH)

Açıklama: Perkin reaksiyonu: aromatik aldehit + asetik anhidrit → α,β-doymamış asit.

Biyokimya Kolay
10. İki amino asitin birleşmesiyle oluşan bağ türü nedir?

a) ester bağı
b) glikozidik bağ
c) peptit bağı
d) fosfodiester bağı

Cevap: c) peptit bağı

Açıklama: –COOH ve –NH₂ grupları kondenzasyonla –CONH– (peptit bağı) oluşturur + H₂O çıkar.

Aldol Orta
11. Aşağıdaki karbonillerden hangisi aldol tepkimesine girmez?

a) CH₃CHO
b) (CH₃)₂C=O
c) HCHO
d) C₆H₅CHO

Cevap: c) HCHO (formaldehit)

Açıklama: Formaldehit α-H içermez → enolat oluşturmaz. Ancak diğer karbonillerle çapraz aldole girer.

Claisen Orta
12. Claisen kondenzasyonunda enolatın saldırısı hangi pozisyona olur?

a) α-karbona
b) β-karbona
c) karbonil karbonuna
d) metoksi oksijenine

Cevap: c) karbonil karbonuna

Açıklama: Enolat nükleofildir; elektrofilik karbonil karbonuna SN2 benzeri saldırı yapar.

Dieckmann Zor
13. Hangi diester Dieckmann kondenzasyonu ile 6-üyeli halkalı β-keto ester verir?

a) dietil malonat
b) dietil süksinat
c) dietil glutarat
d) dietil adipat

Cevap: c) dietil glutarat (C₅ diester)

Açıklama: Glutarik asit türevi (5C diasit) → 6-üyeli halka (α-karbon–karbonil arası bağ). Adipat (6C) → 5-üyeli.

Aldol Orta
14. 2,4-pentandionun intramoleküler aldolu ne verir?

a) 3-metil-2-siklopenten-1-on
b) 2-metil-2-siklopenten-1-on
c) açık zincirli triketon
d) aromatik bileşik

Cevap: a) 3-metil-2-siklopenten-1-on

Açıklama: 1,4-diketon → 5-üyeli halkalı enon oluşur. Konjuge sistem termodinamik olarak kararlıdır.

Schiff Orta
15. Aşağıdakilerden hangisi imin oluşumunu hızlandırmaz?

a) asidik koşullar
b) suyun uzaklaştırılması
c) yüksek sıcaklık
d) güçlü baz

Cevap: d) güçlü baz

Açıklama: İmin oluşumunda karbonilin protonlanması önemlidir (asidik kataliz). Güçlü baz karbonili deprotonlar → nükleofilikliği azalır.

Kondenzasyon Polimerleri Orta
16. Naylon-6,6’nın monomerleri nedir?

a) ε-kaprolaktam
b) heksametilendiamin + adipik asit
c) etilen glikol + tereftalik asit
d) vinil klorür

Cevap: b) heksametilendiamin + adipik asit

Açıklama: İki bifonksiyonel monomer → poliamid + H₂O → kondenzasyon polimerizasyonu.

Mannich Zor
17. Aseton + formaldehit + dimetilamin → ?

a) CH₃COCH₂CH₂N(CH₃)₂
b) (CH₃)₂NCH₂COCH₃
c) CH₂=C(CH₃)CH₂N(CH₃)₂
d) CH₃C(O)N(CH₃)₂

Cevap: b) (CH₃)₂NCH₂COCH₃

Açıklama: Mannich tepkimesi: α-H’li karbonil + aldehit + 2° amin → β-amino karbonil. Formaldehit özel olarak –CH₂– köprüsü sağlar.

Perkin Orta
18. Perkin reaksiyonunda asetik anhidrit rolü nedir?

a) nükleofil
b) elektrofil
c) α-karbon kaynağı
d) oksitleyici

Cevap: c) α-karbon kaynağı

Açıklama: Asetat iyonu (CH₃COO⁻), anhidritten ayrılır ve asetatın α-karbonu nükleofil olarak davranır.

Genel Orta
19. Aşağıdaki tepkimelerden hangisi küçük molekül çıkışı olmadan gerçekleşir?

a) esterleşme
b) amidleşme
c) Grignard + keton
d) Schiff bazı oluşumu

Cevap: c) Grignard + keton

Açıklama: Grignard + keton → 3° alkole hidrolizle varılır; küçük molekül çıkmaz. Diğerleri H₂O veya HCl çıkışı içerir.

IR Spektroskopi Orta
20. Aldol dehidrasyonu sonucu oluşan α,β-doymamış ketonda hangi IR bandı belirginleşir?

a) 3300 cm⁻¹ (O–H)
b) 1710 cm⁻¹ (C=O)
c) 1660 cm⁻¹ (C=C) ve 1680 cm⁻¹ (konjuge C=O)
d) 2200 cm⁻¹ (C≡N)

Cevap: c) 1660 cm⁻¹ (C=C) ve 1680 cm⁻¹ (konjuge C=O)

Açıklama: Konjugasyon C=O frekansını düşürür (normal keton ~1715 → ~1680 cm⁻¹). C=C ise ~1600–1660 cm⁻¹’de görünür.

Aldol Zor
21. Aşağıdaki karbonil çiftlerinden hangisi kontrollü çapraz aldol için uygundur?

a) 2 CH₃CHO
b) CH₃CHO + (CH₃)₂C=O
c) HCHO + C₆H₅CHO
d) C₆H₅CHO + CH₃CHO

Cevap: d) C₆H₅CHO + CH₃CHO

Açıklama: Benzaldehit α-H içermez → sadece elektrofil olarak davranır. Asetaldehit ise enolat kaynağı olur. Bu Claisen-Schmidt kondenzasyonudur.

Claisen Orta
22. Etanolde NaOEt ile yapılan Claisen’de neden NaOH kullanılmaz?

a) NaOH yeterince güçlü baz değildir
b) NaOH esteri皂化 yapar (hidroliz)
c) NaOH suda çözünür
d) NaOH karbonili protonlar

Cevap: b) NaOH esteri皂化 yapar (hidroliz)

Açıklama: Sulu NaOH, esteri asit + alkol’e hidroliz eder. Claisen için susuz ortam ve alkoksit gerekir.

Dieckmann Zor
23. Dietil pimaratt (C₇ diester) Dieckmann kondenzasyonu vermez. Neden?

a) çok uzun zincir
b) 7-üyeli halka kinetik olarak zor
c) α-H yok
d) ester karboksilik aside dönüşür

Cevap: b) 7-üyeli halka kinetik olarak zor

Açıklama: 5 ve 6 üyeli halkalar termodinamik ve kinetik olarak kolaydır. 7+ zorlaşır; polimerleşme ya da başka yollar tercih edilir.

Esterleşme Orta
24. Fischer esterleşmesinde dengeyi ürüne kaydırmak için aşağıdakilerden hangisi yapılmaz?

a) suyun uzaklaştırılması
b) aşırı alkol kullanılması
c) ürünün distilasyonla alınması
d) kuvvetli baz eklenmesi

Cevap: d) kuvvetli baz eklenmesi

Açıklama: Baz, esteri hidroliz eder (sabunlaşma). Asit katalizi şarttır.

Amid Zor
25. Aşağıdaki amid sentez yöntemlerinden hangisi en yüksek verimlidir?

a) RCOOH + R'NH₂ + ısı
b) RCOCl + R'NH₂
c) (RCO)₂O + R'NH₂
d) RCOOH + DCC + R'NH₂

Cevap: d) RCOOH + DCC + R'NH₂

Açıklama: DCC (disikloheksil karbodiimid), karboksilik asidi aktive eder; peptit sentezlerinde altın standarttır. b ve c de iyi ama hidroklorür tuzu sorunu vardır.

Schiff Orta
26. İmin oluşumunda hangi ara ürün geçicidir?

a) karbokatyon
b) karbanion
c) karbinolamin
d) enol

Cevap: c) karbinolamin

Açıklama: Aldehit + amin → karbinolamin (tetrahedral ara ürün) → dehidrasyon → imin.

Knoevenagel Orta
27. Knoevenagel’de malonik ester yerine asetasetik ester kullanılırsa ürün ne olur?

a) α,β-doymamış ester
b) α,β-doymamış keton
c) 1,5-diketon
d) siklik keton

Cevap: b) α,β-doymamış keton

Açıklama: Asetasetik ester (CH₃C(O)CH₂COOEt), malonik ester gibi aktif metilene sahiptir. Ürün CH₃C(O)CH=C(R)COOEt → ısıyla ester hidrolizi ve dekarboksilasyon → CH₃C(O)CH=CRH (α,β-doymamış keton).

Perkin Zor
28. Perkin reaksiyonunda sodyum asetat yerine sodyum propiyonat kullanılırsa ürün ne olur?

a) sinamik asit
b) α-metil-sinamik asit
c) fenilakrilik asit
d) benzoik asit

Cevap: b) α-metil-sinamik asit (C₆H₅CH=C(CH₃)COOH)

Açıklama: Propiyonat iyonunun (CH₃CH₂COO⁻) α-karbonu kullanılır → metil sübstitüentli ürün.

Mannich Orta
29. Mannich tepkimesi sonucu elde edilen β-amino karbonillerin asidik hidrolizi ile ne elde edilir?

a) α,β-doymamış karbonil
b) 1,3-dikarbonil
c) β-keto asit
d) amin

Cevap: a) α,β-doymamış karbonil

Açıklama: E1 eliminasyon: –NH₃⁺ ve β-H uzaklaşır → konjuge enon oluşur.

Genel Kolay
30. Aşağıdakilerden hangisi kondenzasyon polimeri değildir?

a) PET
b) naylon-6
c) polistiren
d) naylon-6,6

Cevap: c) polistiren

Açıklama: Polistiren radikal polimerizasyonla (ekleme polimerizasyonu) oluşur; küçük molekül çıkmaz. Diğerleri kondenzasyon polimeridir.

AldolOrta
31. Aldol tepkimesinde asidik ortamda nükleofil nedir?
a) enolat b) enol c) karbanion d) hidroksit

Cevap: b) enol. Asidik ortamda karbonil protonlanır; enol, nükleofil olarak saldırır.

ClaisenZor
32. Asetoasetik ester sentezi için Claisen ürünü neden idealdir?
a) asidik α-H var b) kolay dekarboksilasyon c) iki işlevsel grup d) hepsi

Cevap: d) hepsi

DieckmannOrta
33. Dieckmann ürünü hidroliz & dekarboksilasyon ile ne elde edilir?
a) siklik keton b) siklik asit c) açık zincirli keton d) diol

Cevap: a) siklik keton

EsterleşmeOrta
34. Aromatik asitlerin esterleşmesi için hangisi uygundur?
a) Fischer b) asil klorür + alkol c) diazometan d) hepsi

Cevap: d) hepsi

AmidZor
35. Lakton (halkalı ester) ile amin tepkimesi ne verir?
a) lineer amid-asit b) lakam (halkalı amid) c) amino asit d) tuz

Cevap: a) lineer amid-asit (halka açılır)

SchiffOrta
36. İminlerin indirgenmesiyle ne elde edilir?
a) 1° amin b) 2° amin c) 3° amin d) amid

Cevap: b) 2° amin (R₂NH)

KnoevenagelOrta
37. Knoevenagel ürünü ısıtıldığında ne olur?
a) dekarboksilasyon b) aromatizasyon c) polimerleşme d) hidroliz

Cevap: a) dekarboksilasyon (malonik ester türevlerinde)

PerkinOrta
38. Perkin ürünü sinamik asitin bromlanması ne verir?
a) 2,3-dibromo-3-fenilpropanoik asit b) α-bromo asit c) aromatik bromlama d) hiçbiri

Cevap: a) 2,3-dibromo-3-fenilpropanoik asit (anti ekleme)

MannichOrta
39. Mannich bazı hidrolizi ile elde edilen enon, Michael eklemesi için ne olur?
a) nükleofil b) elektrofil c) katalizör d) çözücü

Cevap: b) elektrofil (Michael akseptörü)

BiyokimyaKolay
40. RNA’daki fosfodiester bağı nasıl oluşur?
a) kondenzasyon b) radikal c) redüksiyon d) oksidasyon

Cevap: a) kondenzasyon (nükleotidler arası)

AldolZor
41. Robinson annülasyonu hangi iki tepkimenin birleşimidir?
a) Aldol + Claisen b) Mannich + Perkin c) Michael + intramoleküler aldol d) Knoevenagel + Dieckmann

Cevap: c) Michael + intramoleküler aldol

ClaisenOrta
42. Claisen ürünü (β-keto ester) ile yapılan alkillenmede neden 1 ekivalan baz yeterlidir?
a) tek α-H var b) enolat kararlı c) ikinci deprotonasyon zor (pKₐ ~11 vs ~24)

Cevap: c) ikinci deprotonasyon çok zor (karbonil OH’si pKₐ ~11, α-H pKₐ ~24)

GenelOrta
43. Aşağıdakilerden hangisi “doymamışlık” eklerken H₂O çıkarmaz?
a) aldol dehidrasyonu b) esterleşme c) alkolden alken eldesi d) amidleşme

Cevap: c) alkolden alken (eliminasyon: H₂O çıkar ama doymamışlık C=C; diğerleri C=O veya C=N oluşturur)

SchiffOrta
44. Biyokimyada Schiff bazı hangi enzimde geçici olarak oluşur?
a) laktat dehidrogenaz b) aldehit dehidrogenaz c) transaminaz d) kinaz

Cevap: c) transaminaz (piridoksal fosfat ile)

KnoevenagelOrta
45. Knoevenagel ürünü hidrojenasyonu ile ne elde edilir?
a) doymuş ester b) 1,3-diol c) amino asit d) hidroksi asit

Cevap: a) doymuş ester

DieckmannZor
46. Asimetrik diesterin Dieckmann’ı kaç ürün verir?
a) 1 b) 2 c) 3 d) karışımsız

Cevap: b) 2 (iki farklı enolat mümkündür)

EsterleşmeKolay
47. Asetilsalisilik asit (aspirin) nasıl sentezlenir?
a) salisilik asit + asetik anhidrit b) esterleşme c) amidleşme d) radikal

Cevap: a) salisilik asit + asetik anhidrit → esterleşme

AmidOrta
48. Üre (H₂N–CO–NH₂) hangi kondenzasyondan elde edilir?
a) CO₂ + 2 NH₃ b) HCOOH + 2 NH₃ c) COCl₂ + 2 NH₃ d) hepsi

Cevap: d) hepsi (endüstriyel: CO₂ + 2 NH₃)

GenelZor
49. Hangi tepkime “kondenzasyon” olarak sınıflandırılamaz ama küçük molekül çıkar?
a) Hofmann azot ayrımı b) esterleşme c) amidleşme d) Schiff

Cevap: a) Hofmann azot ayrımı (RNHCOCH₃ + Br₂/NaOH → RNH₂ + CHBr₃ + CO₂? Hayır; doğru: RCONH₂ → RNH₂ + CO₂ — küçük molekül çıkar ama mekanizma farklı; bazı kaynaklar “pseudokondenzasyon” der)

BiyokimyaOrta
50. ATP → ADP + Pᵢ tepkimesi nasıl sınıflandırılır?
a) kondenzasyonun tersi (hidroliz) b) redüksiyon c) oksidasyon d) radikal

Cevap: a) kondenzasyonun tersi (hidroliz)

Toplam 50 soru, 5 sayfada gösteriliyor