Cevap:
Genel formül: R–OH
Cevap: 2-Bütanol
Açıklama: En uzun zincir 4 karbondur (bütan). OH grubu 2. karbonda, ikincil alkol.
Cevap: n-Bütanol > dietil eter > n-bütan
Açıklama: n-Bütanol güçlü hidrojen bağı oluşturur → en yüksek kaynama noktası. Dietil eter dipol-dipol etkileşimi vardır ama H-bağı yok → orta. n-Bütan sadece London kuvvetleri → en düşük kaynama noktası.
Cevap:
Cevap: (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O
Mekanizma: E1 eliminasyonu
Açıklama: Üçüncül alkol, asit katalizörlüğünde kolayca karbokatyon oluşturur ve su molekülü koparak alken verir. Saytzeff ürünü oluşur.
Cevap:
IUPAC: Etoksetan
Williamson Sentezi: Alkoksit iyonu (RO⁻) ile birincil alkil halojenürün (R'X) SN2 reaksiyonu ile eter (ROR') oluşur.
Örnek: CH₃CH₂O⁻Na⁺ + CH₃CH₂Br → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + NaBr
Cevap: Fenol > Su > Etanol
Açıklama:
Cevap: CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl
Açıklama: Alkoller, tiyonil klorür (SOCl₂) ile alkil klorüre dönüşür. Bu, iyi bir çıkan grup (Cl⁻) elde etmek için kullanılır.
Cevap: CH₃CH₂OH + CH₂=CHI
Açıklama: Vinil eterlerde, oksijenin bağlı olduğu karbon sp² hibritleşmesi yapmıştır. HI ile reaksiyonda, protonasyondan sonra I⁻, daha kararlı karbokatyona (vinil karbokatyon değil, etil karbokatyon) saldırır. Ancak burada, asimetrik eter olduğu için, daha az sübstitüe karbon kırılır (SN2 benzeri). Aslında, vinil tarafı kırılır çünkü vinil karbokatyon çok kararsızdır, bu nedenle I⁻, sp² karbona doğrudan saldırır (doğrudan sübstitüsyon).
Doğru ürün: CH₃CH₂I + CH₂=CHOH (enol → tautomerleşerek CH₃CHO)
En doğru cevap: CH₃CH₂I + CH₃CHO
Cevap: 1,2-Etandiol (Etilen glikol)
Açıklama: İki hidroksil grubu taşıyan bileşiklere “diol” veya “glikol” denir. En uzun zincir 2 karbondur, her iki uçta OH var.
Cevap:
Genel formül: R–O–R'
Cevap: 1-Metoksipropan
Açıklama: En uzun karbon zinciri 3 karbondur (propan). Metoksigrup (CH₃O–) 1. karbonda substitüent olarak yazılır.
Cevap:
Cevap:
Cevap: b) 2,2,2-Trifloroetanol
Açıklama: Flor atomları güçlü elektron çekici etkiye sahiptir. Bu, O–H bağının polaritesini artırır ve oluşan anyonu (CF₃CH₂O⁻) stabilize eder. Bu da asitliği artırır.
Cevap: 3-Metil-3-pentanol
Açıklama: En uzun zincir 5 karbondur (pentan). OH grubu 3. karbonda ve bu karbona bir metil grubu daha bağlı → 3-metil-3-pentanol (üçüncül alkol).
Cevap:
Konsantre HCl içinde ZnCl₂ çözeltisidir.
Amaç: Birincil, ikincil ve üçüncül alkolleri ayırmak için kullanılır. Üçüncül alkoller hemen, ikinciller 5-10 dakikada, birinciller ise ısıtılmadan reaksiyona girmez (alkil klorür oluşur, bulanıklık yapar).
Cevap:
(CH₃)₃C–O⁻ + CH₃I → (CH₃)₃C–O–CH₃ + I⁻
Neden sadece bir yol: Eğer CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr kullanılırsa, üçüncül alkil halojenür olduğu için SN2 gerçekleşmez, bunun yerine E2 eliminasyonu ile izobütilen oluşur. Bu nedenle, alkoksit olarak t-bütoksit, alkil halojenür olarak metil iyodür kullanılmalıdır.
Cevap: 2-Metoksipropan
Açıklama: En uzun zincir 3 karbondur (propan). Metoksigrup 2. karbonda substitüenttir.
Cevap: CH₃CH₂Br + H₃PO₃
Açıklama: Alkoller, fosfor tribromür (PBr₃) ile alkil bromüre dönüşür. Bu da iyi bir SN2 substratı oluşturur.
Cevap: 1,2,3-Propantriol (Gliserol)
Açıklama: Üç hidroksil grubu taşıyan bileşiktir. En uzun zincir 3 karbondur, her karbona bir OH bağlı.
Cevap: 2 CH₃CH₂I + H₂O
Açıklama: Simetrik eter olduğu için, her iki taraftan da alkil iyodür oluşur. Önce bir mol HI ile protonlanır, sonra I⁻ ile SN2 mekanizmasıyla kırılır. Aşırı HI ile ikinci mol da kırılır.
Cevap: Dietil eter dipol-dipol etkileşimleri gösterir, n-bütan ise sadece London kuvvetleri ile tutunur. Dipol-dipol etkileşimleri, London kuvvetlerinden daha güçlüdür.
Not: Aslında, n-bütan kaynama noktası: -0.5°C, dietil eter: 34.6°C → Eterin kaynama noktası daha yüksektir.
Cevap: Metoksibenzol (Anisol)
Açıklama: Benzene bağlı metoksigrup var. Substitüent olarak “metoksi” kullanılır.
Cevap: (CH₃)₂CH–O–CH(CH₃)₂ + H₂O
Açıklama: 140°C’de, iki mol ikincil alkol, asit katalizörlüğünde simetrik eter oluşturur. 180°C’de alken oluşurdu.
Cevap:
Cevap: 2,4-Hekzandiol
Açıklama: En uzun zincir 6 karbon. OH grupları 2. ve 4. karbonlarda.
Cevap: Eterler, hem polar (oksijen) hem de apolar (alkil grupları) bölgelere sahiptir. Bu nedenle hem polar hem de apolar maddeleri çözebilirler. Ayrıca, alkollerin aksine hidrojen bağı verici değildirler, bu da bazı reaksiyonlar için idealdir (nükleofilleri solvatize etmezler).
Cevap: CH₃(CH₂)₂COOH (Bütanoik asit)
Açıklama: Birincil alkol, kuvvetli yükseltgenme şartlarında (Jones reaktifi gibi) karboksilik aside yükseltgenir.
Cevap: CH₃COOH (Asetik asit)
Açıklama: Bu, Monsanto veya Cativa prosesi olarak bilinen endüstriyel asetik asit sentezidir. Katalizör genellikle [Rh(CO)₂I₂]⁻ kompleksidir.
Cevap: 3-Metil-2,3-bütandiol
Açıklama: En uzun zincir 4 karbon (bütan). 2. ve 3. karbonlarda OH var. 3. karbona ek metil bağlı.
Cevap: (CH₃)₃CI + CH₃OH
Açıklama: Sınırlı HI kullanıldığında, daha kararlı karbokatyon tarafı (üçüncül) iyodür oluşturur. Metil tarafı metanol olarak ayrılır.
Cevap: İki hidroksil grubu sayesinde, çok sayıda hidrojen bağı oluşturabilir. Bu da moleküller arası çekimi çok artırır.
Cevap: 2-Propen-1-ol (Alil alkol)
Cevap: CH₃CH₂CH₂OTs (Propil tosilat)
Açıklama: Alkoller, tosilklorür (TsCl) ile tosilat esterlerine dönüşür. Tosilat (OTs) çok iyi bir çıkan gruptur.
Cevap: Nükleofilik asil sübstitüsyonu (Adisyon-Eliminasyon)
Açıklama: Karboksilik asit önce protonlanır, sonra alkol oksijeni nükleofilik olarak karbona saldırır, tetrahedral araürün oluşur, su ayrılır, ester oluşur.
Cevap: Üç üyeli halkanın yüksek açısal gerilimi vardır. Bu gerilim, halkanın açılmasıyla giderilir, bu da reaktiviteyi artırır.
Cevap: Fenilmetanol (Benzil alkol)
Cevap: Hidrojen bağı nedeniyle moleküller arası çekim kuvvetleri daha yüksektir. Bu da akışkanlığı azaltır, viskoziteyi artırır.
Cevap: CH₃COCH₃ (Aseton)
Açıklama: İkincil alkol, yükseltgenerek keton oluşturur. Kullanılan reaktif: K₂Cr₂O₇/H₂SO₄, CrO₃, vs.
Cevap: 1,1-Dietoksietan (Asetal)
Açıklama: Karbonil grubunun iki alkol ile reaksiyon ürünüdür. Ana zincir etan, 1. karbona iki etoksi bağlı.
Cevap: CH₃CH₂OCH₃ + I⁻ (Etil metil eter)
Açıklama: Williamson eter sentezi. Alkoksit nükleofili, metil iyodüre SN2 ile saldırır.
Cevap:
Birincil veya ikincil alkollerin, alüminyum izopropoksit [Al(OCH(CH₃)₂)₃] ve aseton varlığında yükseltgenmesidir.
Yükseltgenen: İkincil alkoller → Keton (tercihli). Birinciller de yükseltgenebilir ama yan ürünler oluşabilir.
Mekanizma: Ters Meerwein-Ponndorf-Verley indirgenmesi. Aseton, hidrojen alıcısıdır.
Cevap: 1-Metoksipropan
Cevap: 1-Bütanol molekülleri arasında güçlü hidrojen bağları vardır. Dietil eterde ise dipol-dipol etkileşimleri vardır ama hidrojen bağı YOKTUR (oksijen hidrojen verici değil). Hidrojen bağı, dipol-dipol etkileşiminden çok daha güçlüdür.
Cevap:
Cevap: (2-Metoksietanol)
Açıklama: Epoksit, asit katalizörlüğünde metanol ile açılır. Nükleofil (CH₃OH), daha çok sübstitüe karbona saldırır (SN1 benzeri).
Cevap: 2-Metoksipropan veya İzopropil metil eter
Cevap: Hayır, etkisi YOKTUR.
Açıklama: NaBH₄ ve LiAlH₄, karbonil gruplarını (aldehit, keton, asit türevleri) indirger. Alkollerde karbonil grubu olmadığı için reaksiyona girmezler. Alkoller bu reaktiflerin çözücüsü olarak bile kullanılabilir (NaBH₄ için etanol, LiAlH₄ için eter).
Cevap: Alkoller, hidrojen bağı nedeniyle moleküller arası boşluk daha azdır, daha sıkı paketlenirler. Ayrıca, oksijen atomu karbondan daha ağırdır, bu da yoğunluğu artırır.