DESTEK OL

Alkol Elde Etme Yöntemleri – 50 Çözümlü Örnek

Toplam Soru: 50
Konu: Alkol Elde Etme Yöntemleri
Grignard Reaksiyonu Kolay
1. CH₃MgBr + HCHO → ? (hidroliz sonrası)

a) CH₃OH
b) CH₃CH₂OH
c) (CH₃)₂CHOH
d) (CH₃)₃COH

Cevap: b) CH₃CH₂OH

Açıklama: Grignard reaktifi + formaldehit (HCHO) → hidrolizle bir karbon uzatılmış 1° alkol verir. R–MgX + H₂C=O → R–CH₂OH.

Hidroborasyon Orta
2. 1-metilsikloheksen’e BH₃ sonrasında H₂O₂/OH⁻ uygulanırsa ana ürün nedir?

a) 1-metilsikloheksanol
b) 2-metilsikloheksanol
c) 3-metilsikloheksanol
d) 1-metil-1,2-sikloheksan diol

Cevap: b) 2-metilsikloheksanol

Açıklama: Hidroborasyon-oksidasyon: anti-Markovnikov, sin-ekleme, OH az sübstitüe karbona yerleşir. 1-metilsikloheksen’de çift bağ metilin komşusunda; az sübstitüe C, metilin *karşısındaki* C’dir → 2-pozisyonuna OH gelir.

Redüksiyon Orta
3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi NaBH₄ ile indirgenirken alkol vermez?

a) CH₃CHO
b) CH₃COCH₃
c) CH₃COOCH₃
d) C₆H₅CHO

Cevap: c) CH₃COOCH₃ (metil asetat)

Açıklama: NaBH₄ sadece aldehit ve ketonları indirger. Ester, karboksilik asit, amid gibi türevleri indirgemez. LiAlH₄ bunları da indirger.

Epoksit Açılımı Zor
4. Propilen oksit + CH₃MgBr sonrasında H₃O⁺ ile işlem yapılırsa ürün nedir?

a) 1-metoksi-2-propanol
b) 2-metoksi-1-propanol
c) 1-butox-2-propanol
d) 1-metil-1,2-propanediol

Cevap: b) 2-metoksi-1-propanol

Açıklama: Grignard (CH₃MgBr), epoksitin az sübstitüe karbonuna SN2 ile saldırır. Propilen oksitte CH₃ grubu bağlı C 2°, diğeri 1° → CH₃• az sübstitüe C’ye eklenir → CH₃–CH(OH)–CH₂MgBr → hidrolizle CH₃–CH(OH)–CH₂OH değil, CH₃–CH(OH)–CH₂CH₃? Yanlış — düzeltelim:
Propilen oksit: CH₃–CH——CH₂
         \__/O
Grignard (CH₃⁻) az sübstitüe (CH₂) C’ye saldırır → CH₃–CH(O⁻MgBr⁺)–CH₂CH₃ → H₃O⁺ ile CH₃–CH(OH)–CH₂CH₃ → **2-bütanol**. Ancak şıklar uyumsuz. Doğru cevap şıklarda yoksa, sorunun şıkları:
Gerçek ürün: 1-metil-1,2-propanediol? Hayır.
Doğrusu: CH₃–CH——CH₂ + CH₃MgBr → CH₃–CH(OH)–CH₂CH₃ yani 2-bütanol.
Şıklar düzeltilmeli. Ancak mevcut şıklar içinde en yakın: **b) 2-metoksi-1-propanol** değil.
Not: Soru, CH₃ONa ile karıştırılmamalı. CH₃MgBr için ürün 2-bütanoldür.
**Düzeltilmiş cevap:** Sorunun şıkları güncellenirse: (CH₃CH(OH)CH₂CH₃). Mevcut şıklar için **b** en mantıklı (OH 1. C’de, OCH₃ 2. C’de değil). Alternatif olarak:
→ Soru: CH₃O⁻ yerine CH₃MgBr ise cevap **2-bütanol** olmalı.

Güncellenmiş soru önerisi:
*Propilen oksit + CH₃MgBr → hidroliz → ?*
a) 1-propanol b) 2-propanol c) 1-bütanol d) **2-bütanol** → cevap: d.

Epoksit Açılımı Zor
4*. Propilen oksit + CH₃MgBr sonrasında H₃O⁺ ile ürün nedir?

a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) 1-bütanol
d) 2-bütanol

Cevap: d) 2-bütanol

Açıklama: Grignard (CH₃⁻), epoksitin az sübstitüe karbonuna (CH₂) SN2 mekanizmasıyla saldırır. Ürün: CH₃–CH(OH)–CH₂CH₃ → 2-bütanol (2° alkol).

Fermentasyon Kolay
5. Şeker fermantasyonu sonucu oluşan gaz nedir?

a) O₂
b) N₂
c) CO₂
d) CH₄

Cevap: c) CO₂

Açıklama: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂. CO₂ çıkışı, mayalanma sırasında kabarcıkların nedenidir (e.g., ekmek kabarması).

Halojenür Hidrolizi Orta
6. t-Bütil klorür (CH₃)₃C–Cl ile sulu NaOH ısıtıldığında ana ürün nedir?

a) t-bütil alkol
b) izobütilen
c) n-bütil alkol
d) dietil eter

Cevap: b) izobütilen (2-metilpropen)

Açıklama: 3° alkil halojenürlerde SN1 yerine E2 eliminasyon baskındır (sterik engel + kuvvetli baz). (CH₃)₃C–Cl → (CH₃)₂C=CH₂.

Redüksiyon Zor
7. Aşağıdaki tepkimede X nedir?
CH₃COOC₂H₅ &xrightarrow;1) LiAlH₄ 2) H₃O⁺ X

a) CH₃CH₂OH
b) CH₃OH
c) CH₃CH₂OH + CH₃OH
d) CH₃CHO + CH₃CH₂OH

Cevap: c) CH₃CH₂OH + CH₃OH

Açıklama: LiAlH₄, esterleri iki alkole indirger: R–COOR' → R–CH₂OH + R'–OH. Burada R = CH₃, R' = C₂H₅ → CH₃CH₂OH (etanol) + CH₃OH (metanol).

Grignard Reaksiyonu Orta
8. Fenil magnezyum bromür (C₆H₅MgBr) + aseton (CH₃COCH₃) sonrasında H₃O⁺ ile ürün nedir?

a) 1-fenil-1-etanol
b) 2-fenil-2-propanol
c) benzil alkol
d) asetofenon

Cevap: b) 2-fenil-2-propanol

Açıklama: Grignard + keton → 3° alkol. C₆H₅– + (CH₃)₂C=O → (CH₃)₂C(OH)C₆H₅ → 2-fenil-2-propanol.

Asidik Hidrasyon Orta
9. 2-metilpropen + H₂O/H₂SO₄ → ?

a) 1-bütanol
b) 2-bütanol
c) 2-metil-1-propanol
d) 2-metil-2-propanol

Cevap: d) 2-metil-2-propanol

Açıklama: Asidik hidrasyon Markovnikov’dur. 2-metilpropen: (CH₃)₂C=CH₂ → karbokatyon (CH₃)₃C⁺ (3°) oluşur → H₂O saldırır → (CH₃)₃COH.

Redüktif Aminasyon Zor
10. Aşağıdaki indirgenlerden hangisi sadece iminyum iyonunu indirger, karbonili indirgemez?

a) NaBH₄
b) LiAlH₄
c) NaBH₃CN
d) H₂/Pt

Cevap: c) NaBH₃CN (sodyum siyano borohidrür)

Açıklama: NaBH₃CN, pH 7’de kararlıdır ve sadece protonlanmış Schiff bazı (iminyum iyonu) indirgenir. Bu sayede redüktif aminasyonda seçicilik sağlanır.

LiAlH₄ Orta
11. Aşağıdakilerden hangisi LiAlH₄ ile indirgendiğinde 1° alkol vermez?

a) CH₃COOH
b) CH₃CN
c) CH₃COCl
d) CH₃CHO

Cevap: b) CH₃CN (asetonitril)

Açıklama: CH₃CN &xrightarrow;LiAlH₄ CH₃CH₂NH₂ (etilamin), alkol değil. Diğerleri: a→CH₃CH₂OH, c→CH₃CH₂OH, d→CH₃CH₂OH.

Hidroborasyon Zor
12. Aşağıdaki alkenlerden hangisi hidroborasyon-oksidasyonla 1° alkol verir?

a) sikloheksen
b) 2-metil-2-buten
c) 1-hekzen
d) trans-2-buten

Cevap: c) 1-hekzen

Açıklama: Terminal alkenler (R–CH=CH₂), hidroborasyonla R–CH₂–CH₂OH (1° alkol) verir. Diğerleri iç alken veya trisübstitüe → 2° alkol.

Grignard Orta
13. Aşağıdaki karbonil bileşiklerinden hangisi Grignard ile 2° alkol verir?

a) HCHO
b) CH₃CHO
c) (CH₃)₂CO
d) CO₂

Cevap: b) CH₃CHO (asetaldehit)

Açıklama: R–MgX + R'CHO → R–R'–CHOH (2° alkol). a: 1°, c: 3°, d: karboksilik asit.

Epoksit Orta
14. Aşağıdaki epoksitlerden hangisi asidik koşullarda açıldığında *tersiyer* alkol verir?

a) oksiran
b) 2,2-dimetiloksiran
c) propilen oksit
d) 1,2-epoksibutane

Cevap: b) 2,2-dimetiloksiran

Açıklama: 2,2-dimetiloksiran’daki bir karbon 3°’tür. Asidik koşullarda H₂O, 3° karbona saldırır → (CH₃)₂C(OH)CH₂OH → 3° alkol içeren diol.

Redüksiyon Kolay
15. Aşağıdakilerden hangisi indirgenerek 2° alkol verir?

a) CH₃OH
b) CH₃COCH₃
c) CH₃COOH
d) HCHO

Cevap: b) CH₃COCH₃ (aseton)

Açıklama: Ketonlar → 2° alkol. a: zaten alkol, c: 1° alkol, d: 1° alkol.

Halojenür Hidrolizi Orta
16. 1-bromobütan’ın Ag₂O/H₂O ile reaksiyonu sonucu ne oluşur?

a) 1-bütanol
b) 2-bütanol
c) dietil eter
d) buten

Cevap: a) 1-bütanol

Açıklama: Ag⁺, Br⁻ çöktürerek karbokatyon oluşumunu kolaylaştırır, ancak 1° halojenürde SN1 değil, SN2 benzeri mekanizma ile alkol oluşur. Ag₂O/H₂O, 1° halojenürler için etkili bir hidroliz yöntemi.

Fermentasyon Kolay
17. Etil alkolün maya ile maksimum derişimi yaklaşık ne kadardır?

a) %5
b) %15
c) %50
d) %95

Cevap: b) %15

Açıklama: Bu derişimden sonra etanol toksik etki göstererek mayayı öldürür.

Diyol Orta
18. Aşağıdaki reaktiflerden hangisi alkenleri *cis*-1,2-diol’a dönüştürür?

a) KMnO₄, sıcak
b) OsO₄/NMO
c) O₃ sonra Zn
d) H₂O₂

Cevap: b) OsO₄/NMO

Açıklama: OsO₄ ile sin-dihidroksilasyon → cis-diol. a: sıcakta kırılma, c: ozonoliz, d: peroksit oluşumu.

Grignard Hazırlama Orta
19. Grignard reaktifi hazırlamak için aşağıdaki çözücülerden hangisi uygundur?

a) Etanol
b) Su
c) Dietil eter
d) Aseton

Cevap: c) Dietil eter

Açıklama: Grignard reaktifleri protik çözücülerle (su, alkol) veya karbonilli bileşiklerle (aseton) tepkime verir. Susuz eter, koordinasyon sağlayarak stabilizasyon yapar.

Redüksiyon Zor
20. Aşağıdakilerden hangisinde LiAlH₄ kullanıldığında *iki farklı* 1° alkol oluşur?

a) CH₃CH₂CHO
b) (CH₃)₂CHCOOCH₃
c) CH₃CH₂COCH₃
d) C₆H₅COOH

Cevap: b) (CH₃)₂CHCOOCH₃ (izobütirik asit metil esteri)

Açıklama: Ester: R–COOR' → R–CH₂OH + R'–OH. Burada R = (CH₃)₂CH– → (CH₃)₂CHCH₂OH (izoamil alkol), R' = CH₃ → CH₃OH. İki farklı 1° alkol.

Hidrojenasyon Kolay
21. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi H₂/Ni ile 2° alkol verir?

a) CH₃CHO
b) CH₃COCH₃
c) CH₃COOH
d) HCOOH

Cevap: b) CH₃COCH₃

Açıklama: Ketonlar katalitik hidrojenasyonla 2° alkol verir.

OsO₄ Orta
22. OsO₄ ile *trans*-2-buten’e işlem yapılırsa ürünün stereochemistry’i nasıl olur?

a) *meso*-2,3-bütandiol
b) racemik (*dl*) 2,3-bütandiol
c) *cis*-2-buten-1,4-diol
d) bütanal

Cevap: b) racemik (*dl*) 2,3-bütandiol

Açıklama: *trans*-alken → *racemik* diol (*dl*-çift), *cis*-alken → *meso* diol.

Biyo-Kimya Orta
23. Biyolojik sistemlerde aldehitleri alkole indirgemek için kullanılan koenzim nedir?

a) ATP
b) NADH
c) FADH₂
d) CoA

Cevap: b) NADH

Açıklama: NADH, enzimatik redüksiyonlarda hidrit (H⁻) kaynağı olarak görev yapar (e.g., laktat dehidrogenaz).

Grignard Zor
24. 1 mol etil magnezyum bromür, 1 mol esterle tepkimeye girerse kaç mol alkol oluşur?

a) 1
b) 2
c) 0.5
d) 1.5

Cevap: a) 1

Açıklama: Ester + 2 R'MgX → 3° alkol. Ancak 1 mol Grignard ile yarı ara ürün (keton) oluşur. Ancak keton çok reaktif olduğundan, fazla Grignard yoksa keton izole edilebilir. Ancak standart koşullarda **2 mol Grignard** gerekir. Soru "1 mol Grignard" ise → keton oluşur, alkol oluşmaz. Dolayısıyla doğru cevap: **c) 0** (şıklarda yok).
**Düzeltilmiş cevap:** Soru, “1 mol ester + 2 mol CH₃MgBr” olmalı → 1 mol 3° alkol. Mevcut şartlarda: **hiç alkol oluşmaz**.
→ Şıklar: a) 0 → eklenmeli. Şu an için en yakın: **a) 1** değil.
Rehber: Ester → keton → 3° alkol; ikinci adım hızlıdır.

Not: Öğretim amaçlı sorularda genellikle 2 eşdeğer Grignard varsayılır.

Koruma Grubu Zor
25. Alkol grubunu geçici olarak korumak için aşağıdakilerden hangisi kullanılır?

a) CH₃COCl / piridin
b) SOCl₂
c) PBr₃
d) Na

Cevap: a) CH₃COCl / piridin

Açıklama: Asetil klorür, alkolleri asetat esterine çevirir (R–OC(O)CH₃), böylece –OH grubu korunur. Sonra NaOH ile hidrolizle tekrar serbestleştirilir. b, c: halojenür yapar. d: alkoksit.

Hidroborasyon Orta
26. 1-metilsiklopenten’e BH₃ ardından H₂O₂/OH⁻ eklendiğinde ürün nedir?

a) 1-metilsiklopentanol
b) 2-metilsiklopentanol
c) 3-metilsiklopentanol
d) 1,2-dihidroksimetilsiklopentan

Cevap: b) 2-metilsiklopentanol

Açıklama: Anti-Markovnikov: OH az sübstitüe karbona (CH₂’ye) eklenir. Metilin komşusu → 2-pozisyonu.

Redüksiyon Orta
27. Aşağıdaki indirgenlerden hangisi suyla şiddetle tepkime verir?

a) NaBH₄
b) LiAlH₄
c) DIBAL-H
d) H₂/Pd

Cevap: b) LiAlH₄

Açıklama: LiAlH₄ + 4 H₂O → LiOH + Al(OH)₃ + 4 H₂↑ (patlayıcı gaz!). Bu yüzden mutlaka susuz koşullarda çalışılır.

Grignard Kolay
28. Grignard reaktifleri ile aşağıdakilerden hangisi doğrudan tepkime verir?

a) eter
b) THF
c) su
d) hekzan

Cevap: c) su

Açıklama: R–MgX + H₂O → RH + Mg(OH)X. Bu yüzden kurutulmuş cam malzeme ve susuz çözücü şart.

Fermentasyon Orta
29. Aşağıdaki şekerlerden hangisi fermantasyona uğrar?

a) Selüloz
b) Laktoz
c) Glikoz
d) Sukroz

Cevap: c) Glikoz

Açıklama: Maya, glikoz ve fruktozu doğrudan fermente eder. Sukroz önce invertaz ile glikoz + fruktoza ayrılır. Laktoz ve selüloz maya tarafından metabolize edilmez.

Epoksit Zor
30. Aşağıdaki nükleofillerden hangisi epoksitleri açarken en yüksek SN2 karakteri gösterir?

a) H₂O/H⁺
b) CH₃OH/H⁺
c) CH₃O⁻
d) CH₃COO⁻

Cevap: c) CH₃O⁻

Açıklama: Güçlü nükleofil ve baz olan CH₃O⁻, saf SN2 mekanizmasıyla az sübstitüe karbona saldırır. a ve b: asidik koşullarda karbokatyon karakteri artar. d: zayıf nükleofil.

RedüksiyonKolay
31. NaBH₄ ile indirgenebilen en az iki fonksiyonel grup içeren bileşik?
a) HOOC–CHO b) OHC–CHO c) CH₃COCH₂OH d) CH₂=CHCHO

Cevap: b) OHC–CHO (glioksal). İki aldehit grubu → HOCH₂–CH(OH)₂. a: karboksilik asit indirgenmez. c: keton + alkol → sadece keton indirgenir. d: aldehit + alken → sadece aldehit.

GrignardOrta
32. CH₃CH₂MgBr + CO₂ → ? hidroliz sonrası
a) CH₃CH₂COOH b) CH₃CH₂OH c) CH₃COCH₃ d) CH₃CH₂CH₂OH

Cevap: a) CH₃CH₂COOH. Grignard + CO₂ → karboksilik asit.

HidroborasyonZor
33. (E)-but-2-en hidroborasyon-oksidasyonla ne verir?
a) *meso*-2,3-bütandiol b) racemik 2,3-bütandiol c) 1-bütanol d) 2-bütanol

Cevap: d) 2-bütanol. Hidroborasyon sin-ekleme ama alkilboran oksidasyonda B yerine OH gelir; stereochemistry korunmaz → optikçe aktif değil, 2-bütanol (rasemik değil, çünkü radikal/iyonik geçiş).

LiAlH₄Orta
34. Aşağıdakilerden hangisi LiAlH₄ ile indirgendiğinde 3° alkol verir?
a) ester b) keton c) amid d) aldehit

Cevap: b) keton + Grignard, ancak sadece keton → 2° alkol. Hiçbiri. Doğru: **keton + Grignard** → 3° alkol. Soru eksik. Alternatif: **ester + 2 Grignard** → 3° alkol.

EpoksitOrta
35. Glisidol (2,3-epoksi-1-propanol) + H⁺/H₂O → ?
a) gliserol b) 1,2-propanediol c) 1,3-propanediol d) malon aldehit

Cevap: a) gliserol. Epoksit açılımı + mevcut OH → triol.

FermentasyonKolay
36. Fermantasyonun optimum sıcaklığı nedir?
a) 0–5°C b) 20–30°C c) 60–70°C d) 100°C

Cevap: b) 20–30°C. Maya bu aralıkta en aktif.

Redüktif AminasyonOrta
37. Sikloheksanon + metilamin + NaBH₃CN → ?
a) N-metilsikloheksilamin b) 1-metilaminosikloheksanol c) sikloheksilmetilamin d) N-metilsikloheksanolamin

Cevap: a) N-metilsikloheksilamin. İmin oluşur → indirgenir → 2° amin.

GrignardZor
38. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Grignard sentezine uygun değildir?
a) 4-bromotoluen b) 3-bromoprop-1-en c) bromobenzen d) 1-bromobütan

Cevap: b) 3-bromoprop-1-en (allyl bromür). Grignard yapar ama çok reaktiftir; polimerleşme veya diğer yan tepkimeler verir. Diğerleri kararlı Grignard verir.

HidrolizOrta
39. 1-kloro-2-metilpropan’ın NaOH/suda ısıtılmasıyla ne oluşur?
a) 2-metil-1-propanol b) 2-metil-2-propanol c) 2-metilpropen d) dietil eter

Cevap: a) 2-metil-1-propanol. 1° halojenür → SN2 → 1° alkol.

HidrojenasyonKolay
40. Asetaldehit (CH₃CHO) H₂/Ni ile neye dönüşür?
a) etanol b) asetik asit c) eten d) etan

Cevap: a) etanol.

OsO₄Orta
41. 1,2-dimetilsikloheksen’in OsO₄ ile sin-dihidroksilasyon ürünü?
a) *meso*-2,3-bütandiol b) *racemik* 2,3-bütandiol c) *cis*-1,2-diol d) *trans*-1,2-diol

Cevap: c) *cis*-1,2-diol. Siklik alkenlerde sin-ekleme → her zaman *cis*-diol.

GrignardZor
42. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Grignard reaktifi ile 1° alkol verir?
a) formaldehit b) aseton c) benzoik asit d) asetamid

Cevap: a) formaldehit.

LiAlH₄Orta
43. LiAlH₄, aşağıdaki bileşiklerden hangisini **indirgemez**?
a) nitrobenzen b) nitril c) amid d) ester

Cevap: a) nitrobenzen. LiAlH₄ nitro grubunu indirgemez; bunun için Sn/HCl veya katalitik hidrojenasyon gerekir.

HidroborasyonOrta
44. 3,3-dimetil-1-buten’in hidroborasyon-oksidasyon ürünü?
a) 3,3-dimetil-1-bütanol b) 2,2-dimetil-1-bütanol c) 3,3-dimetil-2-bütanol d) 2,3-dimetil-2-bütanol

Cevap: a) 3,3-dimetil-1-bütanol. Terminal alken → 1° alkol.

EpoksitZor
45. 2,3-epoksibütan (*meso*) + CH₃O⁻/CH₃OH → ?
a) *meso*-2-metoksi-3-bütanol b) racemik 2-metoksi-3-bütanol c) *meso*-3-metoksi-2-bütanol d) 2,3-dimetoksi-bütan

Cevap: b) racemik 2-metoksi-3-bütanol. SN2 ters çevirme → *meso* epoksit → racemik diastereomer karışımı.

FermentasyonKolay
46. Aşağıdakilerden hangisi fermantasyon ürünüdür?
a) Aseton b) Etanol c) Asetik asit d) Üre

Cevap: b) Etanol.

RedüksiyonOrta
47. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi NaBH₄ ile indirgendiğinde optikçe aktif alkol verir?
a) aseton b) propiyonaldehit c) 2-butanon d) benzaldehit

Cevap: c) 2-butanon → 2-bütanol (kirali merkez). Diğerleri: a, d simetrik; b prokiral değil.

GrignardOrta
48. Fenil magnezyum bromür + etilen oksit → hidroliz → ?
a) 2-feniletanol b) 1-feniletanol c) fenetol d) stiren

Cevap: a) 2-feniletanol. Epoksit + Grignard → R–CH₂CH₂OH.

HalojenürZor
49. (R)-2-bromobütan’ın sulu NaOH ile SN2 hidrolizi sonucu ürünün stereochemistry’i?
a) (R)-2-bütanol b) (S)-2-bütanol c) racemik d) *meso*

Cevap: b) (S)-2-bütanol. SN2 ters çevirme.

GenelZor
50. Aşağıdaki yollardan hangisi *üçüncül* alkol sentezinde kullanılmaz?
a) keton + Grignard b) ester + 2 Grignard c) aldehit + Grignard d) epoksit + Grignard

Cevap: d) epoksit + Grignard → 1° alkol. c: aldehit + Grignard → 2° alkol. a ve b: 3° alkol.

Toplam 50 soru, 5 sayfada gösteriliyor