Cevap: 2-Bromopropan (CH₃-CHBr-CH₃)
Açıklama: Markovnikov kuralına göre, H⁺ protonu, daha çok hidrojen içeren karbona (CH₂=) bağlanır. Bu, daha kararlı 2° karbokatyonun (CH₃-⁺CH-CH₃) oluşumuna neden olur. Sonra Br⁻ bu karbokatyona saldırarak ürünü oluşturur.
Cevap: Racemik bir karışım (d ve l formları)
Açıklama: Bromonyum iyonu ara ürünü, halkanın her iki yüzünden eşit olasılıkla açılabilir. Bu da bir çift enantiyomer (kiral merkezler) oluşturur ve sonuç racemik karışımdır.
Cevap: 1-Bromopropan (CH₃-CH₂-CH₂Br)
Açıklama: Bu bir radikal zincir mekanizmasıdır. Peroksit, Br• radikali oluşturur. Br•, propenin terminal karbonuna saldırır ve daha kararlı 2° radikal (•CH₂-CHBr-CH₃ değil, CH₃-•CH-CH₂Br) oluşturur. Sonra bu radikal HBr’den H• alarak ürünü verir. Sonuç anti-Markovnikov’dur.
Cevap: Bütanon (CH₃COCH₂CH₃)
Açıklama: İlk olarak, Hg²⁺ iyonu, terminal alkinin sp karbonuna bağlanır ve bir enol (CH₂=C(OH)CH₂CH₃) oluşturur. Enoller kararsızdır ve hemen keto formuna (keton) tautomerleşir. Terminal alkinler her zaman metil keton verir.
Cevap: 1-Hekzanol (CH₃(CH₂)₄CH₂OH)
Açıklama:
Cevap: cis-2-Büten (CH₃CH=CHCH₃, cis izomer)
Açıklama: Lindlar katalizörü (Pd/BaSO₄, kinolin), alkinleri sadece alkene indirger ve syn katılma sağlar. Bu da cis-alken verir. Tam indirgeme için Pt veya Pd kullanılmalıdır.
Cevap: Anti katılma
Açıklama: Br⁺ önce pi bağına saldırır ve üç üyeli halkalı “bromonyum iyonu” oluşturur. Sonra Br⁻, bu halkanın zıt tarafından (Sₙ2 benzeri) saldırarak halkayı açar. Bu, iki brom atomunun çift bağın zıt taraflarından (anti) katılması anlamına gelir.
Cevap:
Cevap: 2,3-Dimetil-2-büten ((CH₃)₂C=C(CH₃)₂)
Açıklama: Ozonoliz, çift bağdaki her bir karbonu karbonil grubuna (C=O) dönüştürür. Sadece aseton elde edildiyse, her iki parça da aseton olmalıdır. Bu da simetrik bir alken olduğunu gösterir.
Cevap: c) 2-Metilpropen
Açıklama: Elektrofilik katılma hızı, oluşacak karbokatyonun kararlılığı ile doğru orantılıdır. 2-Metilpropen, 3° karbokatyon (⁺C(CH₃)₃) oluşturur, bu da 2° (propen) ve 1° (eten) karbokatyonlardan çok daha kararlıdır.
Cevap: c) CH₂=CH₂ (Eten)
Açıklama: Eten simetriktir. HBr katılması, ister karbokatyon, ister radikal mekanizmasıyla olsun, her zaman aynı ürünü (CH₃CH₂Br) verir. Bu nedenle “anti-Markovnikov” ürünü diye bir kavram söz konusu değildir. Radikal mekanizma, asimetrik alkenlerde anti-Markovnikov ürünü vermek için kullanılır.
Cevap: CO₂ + CH₃CH₂CH₂COOH (Bütanoik asit)
Açıklama: Sıcak KMnO₄, alkenleri parçalar. Terminal =CH₂ grubu CO₂’ye, alkil grubu karboksilik aside dönüşür.
Cevap: a) CH₂=CH₂ + HBr →
Açıklama: Elektrofilik katılma (H⁺ önce saldırır). b seçeneği bromonyum iyonu, c seçeneği trialkilboran ara ürünü oluşturur.
Cevap: Asetaldehit (CH₃CHO)
Açıklama: Terminal alkin olduğu için, önce enol (H₂C=C-OH) oluşur. Bu enol, hemen keto formuna tautomerleşir. İki hidrojen olduğu için, ürün aldehittir (formaldehit değil, çünkü bir metil grubu oluşur).
Cevap: Çok az çözünür (neredeyse çözünmez).
Neden: Apolar veya hafif polar moleküllerdir. Su polar bir çözücüdür. “Benzer benzeri çözer” ilkesine uyarlar.
Cevap: c) Br₂
Açıklama: Br₂ simetrik bir moleküldür. Katılma ürünü, alken simetrik değilse stereoselective olabilir (anti), ancak regyoselective değildir. Çünkü iki karbon da aynı Br atomunu alır. H₂O/H⁺ ve HBr asimetriktir ve Markovnikov ürünü verir.
Cevap: H₂O / H⁺ (Asit katalizli hidrasyon)
Açıklama: Markovnikov kuralına göre, OH grubu 2. karbona (daha çok alkil içeren) gelecektir.
Cevap: Mezo-2,3-dibrombütan
Açıklama: Anti katılma gerçekleşir. trans-Alken olduğu için, iki brom atomu molekülün zıt taraflarına eklenir. Bu, iç düzlem simetrisi olan mezo bileşiği oluşturur.
Cevap: 1-Büten
Cevap: 1. BH₃ / 2. H₂O₂, OH⁻ (Hidroborasyon-yükseltgenme)
Açıklama: Bu yöntem, anti-Markovnikov ve syn hidrasyon sağlar. OH grubu terminal karbona gelir.
Cevap: 1-Penten (CH₂=CH-CH₂CH₂CH₃)
Açıklama: Ozonoliz, çift bağı ikiye böler. Formaldehit, terminal =CH₂ grubundan gelir. Propanal ise CH₃CH₂CH= kısmından gelir.
Cevap: 2,2-Dibrombütan (CH₃-CBr₂-CH₂CH₃)
Açıklama: İlk katılmada Markovnikov ürünü olan 2-bromo-1-büten (CH₃-CBr=CH-CH₃ değil, CH₂=CBr-CH₂CH₃ → sonra tautomerleşerek CH₃-CBr=CH-CH₃? Dikkat: 1-Bütin için ilk HBr katılması CH₂=CBr-CH₂CH₃ verir, bu vinylik bromürdür. İkinci HBr katılması, Br⁻’in karbokatyona saldırmasıyla CH₃-CBr₂-CH₂CH₃ (geminal dibromür) oluşturur.
Cevap: c) HBr katılması (karbokatyon mekanizması)
Açıklama: Karbokatyon düzlemseldir. Nükleofil (Br⁻) her iki taraftan da eşit olasılıkla saldırabilir. Bu nedenle stereochemistry rastgeledir (stereospesifik değildir). a ve b seçenekleri syn veya anti olarak stereospesifiktir.
Cevap: 2-Metil-2-büten
Cevap: Na / NH₃(l) (Sodyum, sıvı amonyak)
Açıklama: Bu, dissolving metal indirgeme olarak bilinir ve anti katılma sağlar. Bu da trans-alken verir. Lindlar katalizörü syn verir (cis).
Cevap: Biraz daha yüksektir.
Neden: Alkenlerin pi bağı, alkanlara göre hafifçe daha polarize olabilir (dipol momenti olabilir). Bu da moleküller arası çekim kuvvetlerini (dipol-dipol) hafifçe artırır.
Cevap: 1,3-Pentadien
Cevap: (CH₃)₂C=O (aseton) + CH₃COOH (asetik asit)
Açıklama: =C(CH₃)₂ grubu ketona, =CHCH₃ grubu karboksilik aside dönüşür.
Cevap: c) CH₂=CH-CH₂CH₃ (1-Büten)
Açıklama: H⁺ terminal karbona bağlanır ve 1° karbokatyon (⁺CH₂-CH₂CH₃) oluşturur. Bu karbokatyon kararsızdır ve 1,2-hidrit kayması ile 2° karbokatyon (CH₃-⁺CH-CH₂CH₃) oluşturur. Son ürün 2-bütanol olur. a ve b seçeneklerinde zaten 2° ve 3° karbokatyon oluşur, yer değiştirmeye gerek yoktur.
Cevap: Vikinal diol (1,2-diol)
Reaksiyonun Adı: Syn dihidroksilasyon
Cevap: 1-Pentin
Cevap: Racemik 2,3-dibrombütan (d,l çifti)
Açıklama: Anti katılma gerçekleşir. cis-Alken olduğu için, iki brom atomu molekülün aynı tarafına eklenir. Bu, kiral merkezler oluşturur ve enantiyomer çifti (racemat) meydana gelir.
Cevap: Terminal alkinler, iç alkinlerden ve alkenlerden daha asidiktir.
Neden: sp hibritleşmiş karbon, sp² veya sp³ karbona göre daha yüksek s karakterine sahiptir (%50). Bu, elektronları çekirdeğe daha yakın tutar ve C-H bağını zayıflatır, H⁺’i koparmayı kolaylaştırır.
Cevap: 1,4-Heksadien
Cevap: c) Br₂ / CCl₄
Açıklama: Bu reaksiyon, polar olmayan bir çözücüde gerçekleşir ve asit veya baz katalizörü gerektirmez. a ve b seçenekleri asidiktir.
Cevap: 1. O₃ / 2. (CH₃)₂S (Ozonoliz)
Açıklama: Terminal alkenin ozonolizi, terminal karbonu formaldehite dönüştürür. Ancak pentanal elde etmek için 1-Penten değil, 1-Heksen kullanılmalıdır. Düzeltme: 1-Penten ozonolizinde HCHO + CH₃CH₂CH₂CHO (bütanal) oluşur. Pentanal için 1-Heksen gerekir. Soru hatalı olabilir. Alternatif olarak: Hidroborasyon sonrası PCC ile yükseltgenme yapılabilir.
Daha doğru cevap: 1. BH₃ / 2. H₂O₂, OH⁻ → 1-pentanol → ardından PCC ile pentanal.
Cevap: Pentanal (CH₃(CH₂)₃CHO)
Açıklama: Terminal alkin, önce enol (CH₂=C(OH)CH₂CH₂CH₃) oluşturur ve hemen pentanale tautomerleşir.
Cevap: 3-Metil-1-büten
Cevap: Biraz daha yüksektir.
Neden: Alkinlerin lineer yapısı, moleküllerin birbirine daha yakın paketlenmesine izin verir. Bu da London kuvvetlerini artırır.
Cevap:
Elektrofil (E⁺), terminal karbona saldırır ve rezonansla delokalize olan allylik karbokatyon oluşturur. Nükleofil (Nu⁻), ya 2. karbona (1,2-ekleme) ya da 4. karbona (1,4-ekleme) saldırabilir. 1,4-ekleme, termodinamik olarak daha kararlı üründür.
Cevap: 2-Pentin
Cevap: c) BH₃, sonra H₂O₂/OH⁻
Açıklama: Bor ve hidrojen aynı taraftan katılır. a seçeneği karbokatyon (rastgele), b seçeneği anti katılma verir.
Cevap: HgSO₄ / H₂SO₄ / H₂O
Açıklama: Terminal alkinin hidratasyonu, keton verir.
Cevap: 1,3-Pentadien
Cevap: c) CH₂=CH₂ + BH₃
Açıklama: Bu, nükleofilik katılma olarak sınıflandırılır. Bor, boş orbitali ile pi bağındaki elektronları çeker, ancak mekanizma radikal veya koordinasyon yoluyla ilerler ve geleneksel elektrofilik katılma değildir.
Cevap: Sudan düşüktür.
Neden: Apolar yapıları nedeniyle, su molekülleri gibi yoğun bir yapı oluşturamazlar.
Cevap: Bütan (CH₃CH₂CH₂CH₃)
Açıklama: Katalitik hidrojenasyon, alkinleri tamamen alkana indirger.
Cevap: 1-Heksen-5-in
Düzeltme: Enin uzun zinciri 6 karbondur ve çift bağ 1. karbonda, üçlü bağ 5. karbonda olmalıdır. Doğru ad: 5-Heksen-1-in (Çift ve üçlü bağ numaralandırmada öncelik eşitse, en düşük numaraları vermek için çift bağa öncelik verilir. IUPAC: Zincir, çift veya üçlü bağ en düşük numarayı alacak şekilde numaralandırılır. Eşitlik durumunda çift bağa öncelik verilir. Bu nedenle: CH≡C-CH₂-CH=CH-CH₃ → 1-Heksen-5-in değil, 5-Heksen-1-in. Ancak sorulan yapı CH₃CH=CHCH₂C≡CH ise, numaralandırma: HC≡C-CH₂-CH=CH-CH₃ → 1-Heksen-5-in. Evet, doğru.
Cevap: 1. Hg(OAc)₂, H₂O / 2. NaBH₄
Açıklama: Oksi-civa bileşiği, Markovnikov ürünü olan enol oluşturur ve bu ketona tautomerleşir. Karbokatyon yer değiştirmesi olmaz.
Cevap: b) CH₂=CH-C≡CH (Vinilasetilen)
Açıklama: Bu molekül, hem bir çift bağ (alken) hem de bir üçlü bağ (alkin) içerir. Bu nedenle her iki fonksiyonel grubun tepkimelerine girme potansiyeline sahiptir.